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溴代芳烃化合物

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溴代芳烃化合物的反应

2020-09-12 11:00:53

芳环上的溴是一个非常基础和成熟的有机反应。自从19世纪被发现以来,无数科学家对它进行了研究,应用和改进。这是有机合成中一个非常基本的反应,所得到的溴代芳烃被广泛应用。溴代芳烃衍生的联苯化合物和联苯衍生物的溴化产物广泛应用于医药、染料、半导体和液晶材料[18-20]溴代芳香族化合物,溴代芳香族化合物制备的格式试剂和有机锂试剂广泛应用于医药、农药中间体和天然产物的合成。溴代芳烃在有机合成中的广泛应用也证明了其制备的重要性。芳基溴化物的合成主要采用直接法。也有间接的方法。

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间接方法主要用于在氮气Sandmeyer反应和通过中间重氮盐获得的溴芳族胺的对象。直接方法可分为四类:元素溴直接通过溴;由NBS溴;通过与卤化物加合物溴分子溴;原位通过零价溴溴的氧化。间接溴化物制备1Sandmeyer 1884桑德迈尔[21]发现亚硝酸的作用下苯胺中间体重氮盐,并进一步作用以生成卤代的芳族烃,和卤素。将反应属于官能团转化的类别。在2003年,肉汤[23]及其同事报道的天然产物的四环神经毒性Nemertelline,下面的路线(等式1)的合成。使用NClNH247%HBrNaNO2thenCuBrNClBr1.n丁基锂,乙醚,-78oC2.B(OI-PR)3-78oCr.t.3.NaOH(水溶液),溴化thenHClNClB(OH)2stepsNNNN(等式1)中的氨基化合物溴化物桑德迈尔发生反应,然后有机锂试剂的金属置换反应,然后制备为芳基硼酸和所需产物的进一步反应。 2为在芳环溴1862准备溴化物至2.1与元素溴,Fittig液体溴作为溴源,无水三氯化铝作为催化剂时,溴化芳香环,溴苯的制备(等式2)。 Br2AlCl3Br +的HBr(等式2),其为芳香环溴化的经典方法仍然被广泛用于化工生产。这种方法虽然简单,直接,有效的,但当今社会的组合已被广泛接受的环保理念,还存在着许多不足之处。首先,无水氯化铝作为催化剂潮解,潮解失败后,为此,生产,运输和储存的不便。和期间潮解有害产生的氯化氢气体。其次,有一个较强的液溴挥发性,毒性和腐蚀性,并且反应会释放腐蚀性,有刺激性溴化氢气体。最后,在原子经济性方面,不产生分子溴化物,会产生溴化氢的一个分子,元素溴仅一半利用。溴利用率只有50%的原子经济性较差,不符合当今绿色化学的概念。对于富电子芳族的,高反应性,不能溴催化剂,如萘,N-乙酰基 - 对 - 甲苯胺的溴化[25](式4)。 Br2CCl4Br(公式3)(式4)与缺电子芳环,需要NH2AcClNHAcBr2AcOHNHAcBr溴化催化剂。

分别于1997年和1998年报导了氯苯的溴代反应。该反应主要是以固载于同一硅胶上的溴化锌为催化剂,生成对溴代物和邻溴代物的比例为101(Eq.5)。ClBr2ZnBr2-Silicageln-Hexaner.t.ClClBrBr+10:1(Eq.5)2.2用NBS上溴用NBS作为溴源对芳环的亲电溴代反应企业一般是在酸的催化下进行。所用的酸有质子酸如硫酸[28-29]、对甲基苯磺酸[30]、三氟乙酸[31]、酸性以及硅胶等[32];用路易斯酸催化也比较分析常见,如AuCl3[33],,ZrCl4[34]等。对于富电子具有芳烃,芳环活性水平较高,用NBS作为溴源进行溴代可以通过不用使用催化剂。Colman[35]等以NBS为溴源,以乙腈为溶剂,实现了对多烷基苯、芳基醚、酚及芳胺等富电子生产芳烃的


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