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溴代芳烃化合物

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溴代芳烃化合物-可见光催化的芳烃和杂环芳烃的卤化氧化

2022-01-06 13:25:02

溴代芳烃化合物-可见光催化的芳烃和杂环芳烃的卤化氧化

卤代芳烃,尤其是溴代物和碘代物在过渡金属催化的偶联反应中扮演者不可替代的作用,是一些有机金属试剂(如,有机锂试剂、格氏试剂)的前体和起始原料。
  除了合成反应的应用外,有机卤代物在天然产物中也广泛存在,大约1700中溴代物和碘代物被发现,60多种溴代和碘代获批为临床药物,如抗肿瘤药凡德他尼,治疗呼吸道疾病药溴苄环己铵,丁酮抑药曲美替尼等。

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  早期卤代芳烃的合成方法根据卤素来源大致可以分为三类:1)卤素分子与芳烃发生亲电取代反应;2)以NXS(N-卤代琥珀酰亚胺,X=Cl, Br, I)作为卤素来源,发生转金属催化生成;3)化学计量的氧化剂氧化卤素阴离子,以氧化卤化的方式合成卤代芳烃。但这方法存在着许多问题,如:选择性差,过渡卤化,原子利用率低等。
  近年来,研究者们实现了可见光催化合成卤代芳烃的绿色方法。2011年,Fukuzumi课题组报道了可见光催化的强供电子芳烃的溴化反应(Chem. Sci.,
  2011, 2, 715-722.)。该反应以溴化氢水溶液作为溴的来源,在氧气,光催化剂Acr+– Mes的催化作用下实现芳烃的选择性溴化,但该体系仅适用于含有强供电子的基芳烃。
  2018年Kӧnig课题组报道了一篇利用蒽醌磺酸钠作为氧化光催化剂实现芳基胺类化合物的溴化反应(Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 626-630),在可见光催化条件下利用SAS-H+*的三级态循环是芳烃氧化卤化的关键。虽然该反应的底物取代基兼容性很广,但依然存在局限性:1)芳香胺已被氧化,底物须是被保护的芳香胺;2)随着铵盐的产生酸性条件无法与胺兼容。

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