欢迎来到盐城市胜达化工有限公司网站!

溴代芳烃化合物

咨询热线:

0515-88710858

溴代芳烃化合物,溴代烷烃化合物,溴代羧酸及衍生物
您当前的位置 : 首 页 > 新闻资讯 > 行业资讯

联系我们Contact Us

盐城市胜达化工有限公司

营销副总:刘 兵

座    机:0515-88710858

手    机:138-0510-1502

市场部:陈兰凤

座    机:0515-88710008,88710868

手    机:136-2621-2789

传    真:0515-83070966

邮    箱:yc@jssdchem.com,yc@creatorchem.com

地    址:阜宁县郭墅化工园区

网   址:www.ycsdhg.com

溴代芳烃化合物反应构建

2022-06-13 14:05:04

溴代芳烃化合物反应构建

  螺环化合物作为一类重要的结构单元,不仅可用于合成有机催化剂和手性配体,还广泛存在于生物活性分子中。其中,1-氮杂螺环作为一类重要的螺杂环化合物,是许多天然产物和药物活性分子的基本结构骨架(Figure 1A)。由于氮杂螺环的三维立体性和刚性,其作为某些基团的电子等排体能够调节分子的水溶性、亲脂性、优势构象与代谢稳定性等。此外,1-氮杂螺环化合物常常也被用为有机催化剂,用于催化不对称反应。近年来,化学家一直在寻求1-氮杂螺环化合物的合成方法,如通过高价碘介导或催化苯酚衍生物的氧化C-N键形成以及酸催化的氮杂-Piancatelli重排反应来构建氮杂螺环骨架。显而易见,这些方法存在底物局限、反应条件苛刻和副产物多等问题(Figure 1B)。因此,发展合成1-氮杂螺环化合物的方法一直是化学家的研究方向。
  近日,早稻田大学的Junichiro Yamaguchi教授课题组报道了Pd催化溴代芳烃和重氮化合物的去芳构化反应,成功实现1-氮杂螺环化合物的合成(Figure 1C)。相关成果发表在相关成果发表在ACS Catal.上(DOI: 10.1021/acscatal.1c02627)。

溴代芳烃化合物价格

  基于对溴代呋喃和溴代噻吩化合物的研究,作者探讨了该反应是否适用于溴代萘环底物(Scheme 3A)。结果显示,反应能以93%的分离产率得到目标产物7,但由于萘环的高稳定性,反应时间需大大延长。紧接着,作者又尝试是否可以通过一锅法同时实现溴代和氮杂螺环化。以8为起始原料,经HBr/DMSO处理和催化环化,以67%的产率成功实现了氮杂螺环化合物的一锅法合成(Scheme 3B)。
  利用酸催化的氮杂-Piancatelli重排反应将氮杂螺环化合物转化成单一的非对映异构体产物——1-氮杂环戊烯酮,并对反应底物的适用范围进行了研究。结果表明,除带有间位甲苯(9Ac)、噻吩(9Ah)和环己基(9Ak)的底物外,其他反应能以67%-97%的反应产率得到一系列氮杂环戊烯酮产物(Scheme 4A)。然后,作者分别以化合物1A、1S和1T为起始原料,经一锅法以68%-81%的产率得到手性产物(9Aa、9Sa和9Ta)(Scheme 4B)。作者以9为起始原料,其分别与烯丙基溴、CAN、甲基溴化镁和烯丙基三丁基锡反应,能够以优异的产率和高选择性得到手性产物(Scheme 4C)。实用性研究说明氮杂螺环化产物可以作为中间体来合成其他结构,进一步证明了该合成方法的实用价值。

标签

Z近浏览: