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有机化学溴代羧酸及衍生物

2022-07-11 15:30:01

有机化学溴代羧酸及衍生物

  一、羧酸

  1. 物理性质:

  (1) 芳香酸是结晶固体,溶解度不大。

  (2) 羧酸二聚使熔沸点升高。

  乙二醇多聚,沸点更高。

  (3) 单数C原子的二元酸性较大,故比少一个C的双数C原子的二元酸在溶剂中溶解度大;分子对称性差,在晶体中排列不紧密,故比少一个C的双数C原子的二元酸熔点低。

  2. 酸性

  (1) α-C上有吸电子基团,酸性增强。

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  (2) 二元酸电离出一个图片后,由于图片变为给电子基团,使得一图片酸性减弱。

  (3) 邻取代苯甲酸酸性强于间、对位,主要是因为位阻效应使图片与苯环难以很好共轭,易电离。

  3.Hell-Volhard-Zelinski反应(α-H卤化)用图片可将羧酸α-H卤化。

  反应的难易:羧酸>醛>酮(与α-H活性有关)

  4. 酯化反应★

  (1) 加成—消除机理  用一次亲核加成和一次消除完成,酸提供图片,醇提供H。

  醇、羧酸位阻越大,速率越慢。

  (2) 碳正离子机理 图片直接加成羰基,图片离去。由于图片优先与而非ROH反应,故产率很低。

  (3) 酰基正离子机理  对位阻大的羧酸,将其溶于强酸中显碱性,用酰基正离子进攻ROH,脱去图片生成酯。

  (4) 分子内/分子间酯化


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